1905. szeptember 5-én születik Budapesten. Apja Kösztler Henrik vállalkozó, gyáros, anyja Adele Zeiteles.

1910-ben rövid ideig Striker Sándorné Polányi Laura Andrássy úti „kísérleti óvodájába” járt. Az intézmény vezetője reformpedagógus volt, aki nevelési gyakorlatában – a kor Magyarországán egyedülálló módon – a freudizmus eszméit is alkalmazta. (Polányi Laurát Koestler memoárjában „Lolly néninek” nevezi.)

Ezt követően megkezdi elemi iskolai tanulmányait a budapesti Szív utcai elemi iskolában.

1914-től szüleivel váltakozva hol Bécsben, hol Budapesten élnek. 1915-től reáliskolában tanul. 
1918-ban szülei beíratják egy Baden bei Wienben lévő középiskolába.

1919-ben gyermekként a Tanácsköztársaság politikájának lelkes híve. A vörös május elseje élénk benyomást tesz rá. 1919-ben a család Bécsbe költözik. Ezt követően Koestler már csak látogatóban jár Magyarországon.

Megkezdi tanulmányait a bécsi Műegyetemen. Fizikát és mérnöki tanulmányokat hallgat.

1922 októberében az Unitas Burschenschaft bécsi diákszervezet tagja lesz, amely cionista egyetemi hallgatókat tömörít. Intenzíven bekapcsolódik az egyetemi közösségi életbe. 1923-ban tönkremegy édesapja vállalkozása. 1924-ben az Unitas Burschenschaft elnökévé választják. A jeruzsálemi arab pogromról szóló sajtóhírek hatására radikalizálódik. Elhatározza, hogy Palesztinába utazik.

1926-ban Palesztinába megy. Kibucban dolgozik, limonádét árul, illetve műszaki rajzolóként is tevékenykedik. Haifában Abraham Weinshall ügyvéddel hetilapot (Zafon) és sajtóügynökséget alapít. Júniusban megjelenik első újságcikke a Neue Freie Pressében.

Augusztusban Tel-Avivba megy, ahol alkalmi munkákból él. December végén Kairóba megy. Elkezd dolgozni a von Weisl által alapított Nil und Palestina Zeitung című arab–német nyelvű újság szerkesztőségében. 

1927 tavaszán visszatér Európába. Az Ullstein Kiadó közel-keleti tudósítója lesz. Áprilisban megérkezik Berlinbe.

1927 nyarán rövidebb időt Budapesten tölt. – Megjelenik Miért küzd a revizionizmus? című cikke a Múlt és Jövő július–augusztusi számában. A lap novemberi számában lát napvilágot Méta című elbeszélése. (Ekkoriban tehát magyar nyelven is publikált.) 

1929-tól 1930-ig tizennégy hónapot Párizsban tölt. 1929-ben exkluzív interjút készít a Nobel-díjas francia fizikussal, Louis de Broglie-val. Az interjú pozitív visszhangot kelt. Néhány hónappal később a Vossiche Zeitung tudományos rovatának a szerkesztője lesz.

1930 szeptemberében visszatér Berlinbe. Az Ullstein Kiadónál fontos pozíciókat tölt be.

A Berliner Zeitung am Mittag külpolitikai szerkesztőjévé is kinevezik.

1931 nyarán egy Zeppelin léghajó fedélzetén utazik mint tudósító. A léghajó úticélja az Északi-sark. Útközben megállnak Leningrádban, ahol különleges fogadtatásban részesítik őket. Az ekkoriban már kommunista-szimpatizánsnak tekinthető Koestler pozitív tapasztalatokat szerez a szovjet emberekről.

1931. december 31-én a Német Kommunista Párt Központi Bizottságának írt levelében kéri felvételét a pártba. 1932 elején megkezdi munkáját a Német Kommunista Pártban. Tagkönyve az Ivan Sternberg névre szól. Ugyanez évben az Ullstein Kiadó – kommunista párttagsága miatt – megszünteti szerkesztői állását, de továbbra is foglalkoztatja mint külső munkatársat.

1932 júliusában a kommunista párt megbízásából, egy riportkönyv megírása céljából elutazik a Szovjetunióba. Útja során, Ukrajnában tanúja lesz a nagy éhínségnek. Rövid ideig Harkovban, majd Moszkvában tartózkodik. 

1932 nyarának végén ellátogat Nyizsnyij-Novgorodba, illetve a dnyeperi vízerőműhöz, majd Grúziában, Örményországban, Azerbajdzsánban jár. Bakuban három hétig tartózkodik. 1932 őszén Türkmenisztánba utazik. Türkmenisztán székhelyén, Ashabadban egy „szovjetházban” szállásolják el, ahol találkozik a Szovjetunióba filmet forgatni érkező Langston Hughes amerikai (fekete) költővel. 1932 decemberében visszautazik Harkovba. Elkezdi írni úti beszámolóját.

1933 áprilisában befejezi a Fehér éjszakákról és vörös nappalokról című úti beszámolóját. 1933-ban, Szovjetunió-beli utazása végén elkezdi írni Alkony-bár (Bar du Soleil) című színdarabját.

1933 júniusában elutazik a Szovjetunióból. Útközben befejezi Bar du Soleil (Alkony-bár) című darabját. Egy rövid időt Bécsben és az akkor Csehszlovákiához tartozó, felvidéki Kálnán is eltölt. Június végétől szeptember közepéig Magyarországon tartózkodik. Elmélyül Németh Andorral való barátsága és írói együttműködése. Németh Andor révén megismerkedik József Attilával. A budapesti Belvárosi Színháznak elküldi Alkony-bár című darabját.

1934-ben Harkovban jelenik meg Szovjetunió-beli élményeit feldolgozó Fehér éjszakákról és vörös nappalokról című munkája – erősen cenzúrázva, német nyelven.

1934 tavaszán Oto Bihalji-Merin jugoszláv (szerb) író, esszéista, festő, kommunista aktivista kezdeményezésére létrehozzák Párizsban a Fasizmuskutató Intézetet, amelyben Koestler meghatározó szerepet kap. Ekkor Párizsban él.

Elkezdi írni Gladiátorok című történelmi regényét, amely a Spartacus-rabszolgafelkelésről szól.

1934–35-ben az Inpress antifasiszta sajtóiroda munkatársaként is dolgozik. Az Inpresst a szovjetek kémeként (is) tevékenykedő geográfus, Radó Sándor vezeti.

1935 elejétől barátnőjével (majd feleségével), Dorothy Ascher német kommunista aktivistával fél évet Svájcban, Zürichben tölt. Itt köt barátságot Háy Gyula emigráns magyar íróval. Megismerkedik Ignazio Silone olasz származású svájci íróval. Júniusban feleségül veszi Dorothy Aschert. Júliustól októberig Budapesten él. Ez az utolsó budapesti tartózkodása. Az év végén visszatér Svájcba.

1936–37-ben háromszor is hosszabb időt tölt Spanyolországban. Mint újságíró – sajtóigazolványai szerint – a Pester Lloyd (német nyelvű budapesti szabadelvű lap) és a News Chronicle (londoni liberális újság) megbízásából tudósít a spanyol polgárháborúról. Valójában Willi Münzenberg német kommunista propagandista megbízásából, a Komintern ügynökeként tevékenykedik Spanyolországban. Propagandafüzetet ír Vérző Spanyolország címmel. Ezt a szöveget később beilleszti Spanyol végrendelet című munkájába.

1937. február 9-én Malagában a falangisták (a Falange Española szélsőjobboldali párt tagjainak) fogságába esik. Hamarosan átviszik a sevillai börtönbe. Halálra ítélik; májusig a siralomházban tartják fogva.

1937. május 13-án a Vöröskereszt közbenjár az érdekében. Elhagyhatja a sevillai börtönt. Fogolycsere révén átadják a gibraltári hatóságoknak. Visszatér Angliába.

Kiszabadulása után a News Chronicle újságírójaként dolgozik.

Svájcban interjút készít Thomas Mann-nal, akivel májusban vette fel a kapcsolatot.

1937 szeptemberében a News Chronicle megbízásából Görögországba megy, majd hat hétre Palesztinába utazik, ahol riportkörutat tesz.

1937 őszén megírja a később Párbeszéd a halállal címmel ismertté váló önéletrajzi műve első változatát, amely börtönélményeit örökíti meg. A mű prózakötetként Spanyol testamentum címmel jelenik meg az év végén.

1938 áprilisában megtartják az Emigráns Német Írók Szövetségének összejövetelét. Koestler e rendezvényen olyan nézeteket fejt ki, amelyek szemben állnak a kommunista párt álláspontjával.

Április 22-én levelet ír a Német Kommunista Pártnak, amelyben bejelenti a pártból való kilépését. Később – 1949-ben – A bukott Isten című művében örökíti meg a pártból való kiábrándulásának történetét. Ezt követően levelet ír a Német Kommunista Írók Csoportjának, amelyben részletesen megindokolja, miért lép ki a kommunista pártból.

Ugyanebben az évben befejezi a Gladiátorokat, és elkezdi írni a Szovjetunió-beli koncepciós perekről szóló regényét, a Sötétség délben-t.

Mentora, Willi Münzenberg – aki nem sokkal korábban szembefordult Sztálinnal – egy szovjet befolyástól mentes baloldali folyóiratot indít Zukunft (Jövő) címmel. A lap főszerkesztőhelyettese Koestler lesz.

1938 őszén, a Zukunft folyóirat képviseletében, Londonban találkozik az idős és súlyosan beteg Sigmund Freuddal.

A II. világháború kitörését követően kezd bizonytalanná válni – a francia állampolgársággal nem rendelkező – Koestler egzisztenciális helyzete Franciaországban.

1939 októberében – mint „megbízhatatlan” külföldit – letartóztatja a francia rendőrség.

Nem sokkal letartóztatása után internálják a Le Vernet-i táborba.

1940 nyarán szabadul Le Vernet-ből. Önkéntes a francia idegenlégióban.

1940. augusztus 25-én meghal édesapja.

Augusztusban Marseille-ben tartózkodik, ahol sor kerül utolsó találkozására Walter Benjamin német gondolkodóval, aki nem sokkal később – emigrálási terve meghiúsulása után – öngyilkosságot követ el.

1940 őszén Casablancán, majd Lisszabonon keresztül vízum nélkül Angliába szökik, ahol letartóztatják.

1940. november–decemberben közel hat hétig tartják fogva Angliában, a pentonville-i börtönben. December 13-án szabadon engedik. Még ugyanebben a hónapban megjelenik angol nyelven a Sötétség délben. 1941-től az angol hadsereg önkéntese.  Ugyanez év májusában lezárja a Párbeszéd a halállal angol nyelvű kéziratát. (E mű a Spanyol testamentum újabb, angol nyelvű változata.) Megírja A Föld söpredéke című könyvét, amely franciaországi internálásának időszakát örökíti meg.

1942-ben a Horizon című folyóiratban publikálja A jógi és a komisszár című esszéjét. (Az esszé folytatása – II. része – 1944-ben jelenik meg.)

1943 januárjában megjelenteti a New York Times Magazine-ban Lovagok, rozsdás vértben című írását, amely egykorú reflexió a II. világháború időszakának nemzetközi politikai fejleményeire.

1943-ban megírja Érkezés és indulás című regényét, amely a baloldali értelmiség eszmei küzdelmeiről szól.

1944-ben megírja Egy illúzió halála című hosszabb esszéjét, amely – jóval a hidegháború kezdete előtt – átfogó képet ad a szovjet szuperhatalmi törekvésekről.

1944 nyarán megírja Alkony-bár (Bar du Soleil) című, 1933-ban megalkotott drámájának második változatát.

1944 szeptemberében George Orwell esszét írt Koestler világképéről és első írói pályaszakaszáról.

1944 decemberében Palesztinába utazik a Times tudósítójaként.

1945-ben Tel-Avivban találkozik Menahem Begin radikális cionista politikussal, az Irgun szervezet vezetőjével, aki ebben az időszakban harcot hirdetett az angolok ellen.

1945 augusztusában visszatér Palesztinából Londonba.

1945-ben megjelenik esszégyűjteménye A jógi és a komisszár címmel.

1945-ben megírja Mint éjjeli tolvaj című regényét, amely a palesztinai telepesek 1930-as évekbeli küzdelmeiről szól. (1946-ban jelenik meg.)

1946-ban Franciaországba érkezik.
A Sötétség délben francia fordítása hatalmas sikert arat; több százezres példányszámban adják el. Párizsban megismerkedik Camus-vel, Sartre-ral és Simone de Beauvoir-ral.

1946-ban édesanyja elhagyja Magyarországot, és – Koestler segítségével – Angliába költözik.

1948-ban Amerikába utazik. Sor kerül negyedik (és egyben utolsó) palesztinai útjára. Konfliktusba kerül az újonnan létrejött zsidó állam vezetőivel. 1948. december 3-án angol állampolgár lesz.

1949-ben hivatalosan is elválik Dorothy Aschertől.

Megjelenik a zsidó állam újjászületésének történetét áttekintő könyvesszéje, az Ígéret és beteljesedés (Promise and Fulfilment), amelyben egyedi, többek által vitatott gondolatokat fogalmaz meg Izraelről.

Megírja A bukott Isten (The God that Failed) című önéletrajzi munkáját. Az írás része lesz annak az azonos című kötetnek, amelyben Koestleren kívül André Gide, Richard Wright, Ignazio Silone, Stephen Spender és Louis Fischer vall a kommunizmushoz fűződő illúzióiról és a mozgalomból való kiábrándulásáról. Megjelenteti első, könyv terjedelmű tudományelméleti munkáját Insight and Outlook [Bepillantás és kitekintés] címmel. A mű döntő részben Koestler és a természettudós, tudományfilozófus Polányi Mihály szakmai együttműködésének eredménye.

1950. január 21-én meghal egyik legjobb barátja, George Orwell. Koestler nekrológot jelentet meg róla.

Elveszi feleségül Mamaine Paget-et.

Jelentős szerepet játszik az antikommunista Kongresszus a Kulturális Szabadságért létrehozásában. (A kongresszus védnökei: Bertrand Russell, Benedetto Croce, John Dewey, Karl Jaspers, Jacques Maritain). A szervezet nyugat-berlini nyitórendezvényén nagy sikert arat Koestler beszéde. A Kongresszus kiáltványát Koestler szerkesztette meg (Manès Sperberrel együtt).

1951. májusában előszót ír a szovjet, majd német börtönben fogva tartott Alex Weissberg fizikus Conspiracy of Silence [A hallgatás összeesküvése] – más címmel: The Accused [A vádlott] – című könyvéhez (London, 1952).

1951-ben megjelenik A vágyakozás kora című regénye.

1952-ben véget ér a házassága Mamaine Paget-tel.

1952 őszén megismerkedik Mikes György író–humoristával, akivel szoros baráti kapcsolatba kerül.

Megjelenik gyermek- és ifjúkoráról szóló memoárja, a Nyílvessző a végtelenbe.

1953 novemberében a londoni Encounter folyóiratban teszi közzé A politikai neurózis természetrajza című nagyhatású esszéjét.

1954-ben megjelenik memoárjának folytatása, A láthatatlan írás. E mű középpontjában a fiatal Koestler és a kommunizmus viszonya áll.

Publikálja Izraelről és a zsidóságról szóló, Júda válaszúton című írását. (Majd a Trail of Dinosaur [A dinoszaurusz lábnyoma] című kötetében is közli.) E szövegében figyelemre méltó önvallomást is tesz, amikor a zsidósághoz való viszonyát boncolgatja.

1954. június 2-án, 37 éves korában meghal korábbi felesége, Mamaine Paget.

1955-ben megjelenik a The Trail of Dinosaur című esszégyűjteménye. Ennek előszavában Koestler bejelenti, hogy visszavonul az aktív politizálástól. (Ezt az ígéretét nem minden esetben tartja be.)

1956-ban könyv jelenik meg Koestlerről; szerzője John Atkins.

1956 októberében kiáll a magyar forradalom mellett. Október 24-én éjszaka téglákkal beveri a londoni magyar nagykövetség ablakait, hogy ráirányítsa az angol közvélemény figyelmét a forradalomra. Október végén értelmiségi nagygyűlést szervez a forradalom támogatása céljából. A gyűlést a londoni Denisson Hallban tartják. A résztevők emigráns magyarok és angolok.

1957-ben meghatározó szerepet játszik egy nemzetközi aláírásgyűjtési akcióban, amely Eörsi István, Gáli József és Obersovszky Gyula írók életének megmentésére irányul (akiket ekkor halálos ítélet fenyeget). Háy Gyula kiszabadításáért is küzd; illetve drámáinak angliai kiadását is sürgeti.  – Ugyanebben az évben összejövetelt szervez magyar értelmiségiek számára, akik az ő elnökletével értékelik a magyar forradalmat.

1958. január 27-én Szabó Zoltán levelet ír Koestlernek, amelyben beszámol arról a tervéről, hogy egy könyvsorozat keretei között kiadatná magyar nyelven Koestler memoárjait.

1958-ban befejezi Alvajárók című esszéisztikus tudománytörténeti munkáját, amely könyv alakban 1959-ben jelenik meg.

1958 decemberétől 1959 áprilisáig Kelet-Ázsiában – Indiában és Japánban – tartózkodik.

1960-ban megjelenik kelet-ázsiai utazásának tapasztalatait feldolgozó A lótusz és a robot című műve.

1960. augusztus 27. Meghal édesanyja (89 éves korában).

1962. március 3-án a Sunday Times-ban megjelenik Retúrjegy Nirvánába című írása. A cikk egy pszichiátriai kísérletről szól, amely a pszichoaktív gombák hatásmechanizmusának feltárására irányult, és amelynek maga Koestler is résztvevője volt. E kísérlet során az író rendkívül kedvezőtlen tapasztalatokat szerzett a drogokkal kapcsolatban.

1963-ban megjelenteti Egy nemzet öngyilkossága? című tanulmányát, amelyben az angol Munkáspárt politikáját bírálja.

1964-ben megjelenik A teremtés című tudományelméleti munkája.

Az 1964/1965-ös tanévben meghívott egyetemi előadóként Amerikában tartózkodik.

1965 januárjában, az Amerikai Egyesült Államokban összeházasodik titkárnőjével, Cynthia Jefferies-szel, akivel már 1955 óta élettársi kapcsolatban él. 

1967-ben lát napvilágot Szellem a gépben című műve, az Alvajárókkal és A teremtéssel megkezdett könyvesszé-trilógia harmadik darabja.

1968-ban – rendszeres Alpok-beli nyaralásai helyszínén, egy ausztriai hegyi faluban, Alpachban – tudományos konferenciát szervez Alpbach Szimpózium néven. A konferencia témája: a modern tudomány képviselőinek világképe.

1968 novemberében előadást tart a kanadai Kingstonban, a Queen’s Universityn Az egyetem és a változás etikai vonatkozásai címmel. Az előadás írott és átdolgozott változata – Lázadás légüres térben címmel – a Political Quarterly 1969. október–novemberi számában jelenik meg.

1971-ben megjelenik A dajkabéka esete című műve, amely Paul Kammerer osztrák zoológus alakját és munkásságát mutatja be. 

1972-ben megjelenik A vak véletlen gyökerei című, parapszichológiai tárgyú munkája.

Belép az Angol Konzervatív Pártba.

Megírja utolsó regényét, a Szajhákat, amely részben az általa szervezett 1968-as Alpbach Szimpóziumon szerzett élményeit dolgozza fel.  

1973-ban megjelenik A változás kihívása (The Challenge of Change) című könyv, amelyet Alester Hardyval és Robert Hardyval közösen írt.

1975-ben 70. születésnapja alkalmából megjelenik egy őt köszöntő tanulmánykötet Astride two Cultures [Közvetítés két kultúraközött] címmel.

1976-ban megjelenik A tizenharmadik törzs című műve.

Elkezdi írni önéletrajzának harmadik kötetét (Stranger on the Square [Idegen a téren]), amely majd csak halála után, 1984-ben jelenik meg.

Lukin Gábor zenész (Molnár Ferenc dédunokája, ekkor magyar–angol szakos egyetemi hallgató) lefordítja magyar nyelvre a Sötétség délben című regényt, Napfogyatkozás címmel.

Ez év nyarán Londonban, a PEN által szervezett írókongresszuson Koestler mondja a megnyitó beszédet.

1977-ben elkészül Janus című, korábbi esszéisztikus szövegeiből összeállított kötete.

1978-ban bizonyossá válik, hogy Parkinson-kórban szenved.

1979-ben Margaret Thatcher angol miniszterelnök tanácsadónak kéri fel, de Koestler – betegségére hivatkozva – nemet mond a kérésre.

1981-ben megjelenik Bricks to Babel [Téglák Bábelhez] című kötete, amely különböző műveiből kiemelt szemelvényeket tartalmaz. 

1981-ben a müncheni Újváry-Griff kiadó megjelenteti a Sötétség délben-t magyar nyelven, Jotischky László fordításában. (Jotischky a BBC magyar adásainak vezetője volt. A mű adaptációja eredetileg a rádióban hangzott el 26 heti részletben.)

1982-ben megjelenik Ian Hamilton róla szóló életrajza. Ebben az évben elhatalmasodik rajta Parkinson-kórja.

1983. március 3-án Koestler – harmadik feleségével, Cynthia Jefferies-szel együtt – öngyilkosságot követ el. Temetésükre március 11-én kerül sor.

Ebben az évben jelenik meg Mikes György The story of a friendship című könyve, amely a szerző Koestlerhez fűződő, harminc éven át tartó barátságának történetét dolgozza fel.

1984-ben a Hutchinson Könyvkiadó megjelenteti a Koestler-házaspár memoárját, a haláleset után Koestler íróasztalán, más papírok, feljegyzések között megtalált Stranger on the Square-t.

1988-ban megjelenik Magyarországon – Bart István fordításában – a Sötétség délben.